Coppola stworzyła album inspirowany soulowymi rytmami rodem z Motown i przesycony szyderczym komentarzem na temat wielu zjawisk kulturowych i społecznych; album słodko-pikantny, gdzie kuszące słodyczą melodie okraszono ostrymi, bezkompromisowymi tekstami.    Coppola otarła się o sławę już w młodości, gdy demówka, którą na pierwszym roku studiów na Uniwersytecie Stanowym Nowego Jorku nagrała we współpracy z producentem Digable Planets Michaelem Manginim,  zaowocowała kontraktem z Columbia Records.  W 1997 jako 19-letnia studentka kompozycji wydała płytę „Chupacabra”, której dużą popularność w radio i MTV przyniósł zawadiacki, przywodzący na myśl Neneh Cherry pierwszy singiel „Legend of a Cowgirl”. Zadziorna, nowojorska dziewczyna zaistniała w masowej amerykańskiej świadomości.  Wkrótce jednak o Coppoli zrobiło się cicho, bowiem z powodu różnic artystycznych wytwórnia nie dała jej szansy na nagranie drugiej płyty.   „Byłam młoda, okropnie arogancka i nie potrafiłam docenić wsparcia wytwórni; po części z powodu przekonania, że jako artystka mam do zaoferowania bardzo wiele i nie mieszczę się w odgórnie nałożonych ramach,” wspomina otwarcie Imani.    Dziesięć lat, które upłynęło od tego czasu, nieprzebierająca w słowach piosenkarka spędziła udzielając się aktywnie na brooklyńskiej scenie muzycznej i wydając kilka niezależnych albumów, często dostępnych przez Internet, w tym opublikowaną własnym sumptem płytę „Afrodite” (2004). W 2007 Coppola, która wśród swoich inspiracji wymienia Billy’ego Joela i Steviego Wondera, podpisała kontrakt z wytwórnią legendy rocka Mike’a Pattona Ipecac Records i tam wydała swój ósmy album „The Black & White Album”. Na tej punk popowej płycie znalazła się m.in. piosenka „Raindrops from the Sun (Hey, Hey, Hey),” którą można było usłyszeć w jednym z odcinków popularnego serialu o lekarzach „Chirurdzy”. Coppola grała też support przed duetem Gnarls Barkley jako wokalistka i skrzypaczka w avant-funkowym projekcie Pattona - Peeping Tom.  Little Jackie to powrót 29-letniej artystki na środek sceny. Pochodząca z Long Island Coppola wychowała się w muzycznej rodzinie: jej czarnoskóra matka i biały ojciec grali na instrumentach i występowali na scenie. Nazwę nowego projektu Coppoli zainspirował mały łobuziak, który podpalił kiedyś ogródek w jej rodzinnym domu, a także piosenka zespołu Lisa Lisa & Cult Jam  „Little Jackie Wants to Be a Star.”  „Dużo pokory i dystansu, wyrzucenie z pamięci przeszłości, trochę zaciskania pasa i prawdziwa determinacja, by tym razem się udało” – tak opowiada Coppola o tym, co skłoniło ją do stworzenia Little Jackie.  .  „To zdecydowanie pozytywna muzyka, ale ma słodko-gorzki wydźwięk,” mówi Pallin o współpracy przy Little Jackie. „Chciałem przywołać klimaty pogodnych piosenek soulowych z ery Motownu. Ale Imani bierze moją muzykę i przetwarza ją na swój własny sposób. Jest inteligentna i zawsze zaskakuje. Jej pomysły stanowią dla mnie dużą inspirację.”