Uznawana jest za jedeną z najwybitniejszych wokalistek jazzowych...

Uznawana jest za jedeną z najwybitniejszych wokalistek jazzowych. Cassandra urodziła się 4 grudnia 1955, w Jackson w stanie Mississipi. Od dziewiątego roku życia pobierała lekcje gry na fortepianie i gitarze, a nieco później lekcje śpiewu.

W 1982 r. przeprowadziła się do Nowego Jorku gdzie rozpoczęła współpracę ze Stevem Colemanem i została wokalistką M-Base Collective.

Cassandra Wilson nagrała swój pierwszy solowy album w 1985r. Jak kilka następnych, tak i ten pierwszy był dość klasyczny (głównie standardy jazzowe), śpiewanie Cassandry porównywano wówczas do wokalu Betty Carter.
Wilson odnalazła siebie tworząc niepowtarzalny styl, nieco odbiegający od jazzu, który jest mieszanką blues'a, country, folk'u, soulu. Ten "inteligentny pop" stał się wizytówką artystki.