Czwarty studyjny album Keitha Urbana zatytułowany „Love, Pain & The Whole Crazy Thing” ukazał się w USA w listopadzie 2006 i dotarł na szczyt Listy Najpopularniejszych Albumów Country Billboardu, gdzie utrzymywał się przez kilka tygodni z rzędu.  Album znalazł się również w pierwszej dziesiątce płytowego Top 200 Billboardu !
Keith został nominowany do nagród Grammy 2007, w kategorii  Best Male Country Vocal Performance, za pierwszy singiel promujący nową płytę - piosenkę  “Once In A Lifetime”.